পড়াশোনায় খুব একটা ভালো ছিলেন না। অক্সফোর্ডে প্রত্যাখ্যাত হয়ে এক্সিটর ইউনিভার্সিটি থেকে পড়াশোনা শেষ করেন। কিন্তু ভালো কাজ না পেয়ে একসময় পর্তুগালে চলে যান। সেখানে বিয়ে করেন এক বদরাগী লোককে, যিনি কথায় কথায় গায়ে হাত তুলতেন। ১৯৯৩ সালে ৩৮ বছর বয়সে একমাত্র মেয়েকে নিয়ে তিনি আবার ইংল্যান্ডে ফিরে আসেন এবং বোনের সঙ্গে থাকতে শুরু করেন। এ সময় তিনি হিসাব করে দেখলেন, জীবনের সবকিছুতেই চরমভাবে ব্যর্থ হয়েছেন। তিনি একজন ডিপ্রেশনের রোগীতে পরিণত হন এবং আত্মহত্যারও চিন্তা করেন। কিন্তু মেয়ের কথা ভেবে আবার আশায় বুক বাঁধেন। নিজের লেখালেখির প্রতিভাকে ঘষামাজা করতে করতে হ্যারি পটারের বইটি লিখতে থাকেন। কিন্তু সেই বইটিও ১৪টি প্রকাশনা সংস্থা থেকে প্রত্যাখ্যাত হয়। অবশেষে ১৯৯৬ সালে ব্লুমসবারি নামের ছোট একটি প্রকাশনা সংস্থা বইটি প্রকাশ করতে রাজি হয়। ১৯৯৭ সালে হ্যারি পটারের প্রথম বইটি প্রকাশ হওয়ার সঙ্গে সঙ্গে পুরো বিশ্বে হইচই পড়ে যায়।

রাওলিং অবাক হয়ে দেখেন, এত ব্যর্থতার পরও চেষ্টা করে যাওয়ার সুফল তিনি পেয়েছেন। একে একে আরও বই বের হতে থাকে। সেই সঙ্গে বের হতে থাকে একের পর এক সুপারহিট সিনেমা। ২০০৪ সালে রাওলিং পৃথিবীর ইতিহাসে প্রথম সাহিত্যিক হিসেবে শুধু বই লিখে বিলিয়ন ডলারের মালিক হন।