গণমাধ্যমের খবর অনুযায়ী, এটা হাবিবের তৃতীয় বিয়ে। ২০০৩ সালে রেডিও জকি লুবায়নাকে প্রথম বিয়ে করেন তিনি। সে বছরই তাদের বিচ্ছেদ হয়। এরপর ২০১১ সালে রেহান চৌধুরীকে বিয়ে করেন। সেই ঘরে তার এক সন্তান রয়েছে, নাম আলীম ওয়াহিদ। তবে ২০১৭ সালে সেই সম্পর্কের ইতি টানেন হাবিব। এরপর ছোট পর্দার অভিনেত্রী তানজিন তিশার সঙ্গে প্রেমের সম্পর্কে জড়ান। তবে তা বেশি দিন স্থায়ী হয়নি।

২০০৩ সালে লন্ডনে ছাত্রাবস্থায় প্রথম লোকসংগীতের রিমিক্স অ্যালবাম ‘কৃষ্ণ’ প্রকাশ করেন হাবিব। তবে ২০০৪ সালে ‘মায়া’ অ্যালবামে হাবিব নতুন আশার সঞ্চার ঘটিয়েছিলেন। ভিন্ন ধারার কথা ও সুরের গান নিয়ে তিনি রাতারাতি জনপ্রিয়তা পান। এরপর আর পেছনে ফিরতে হয়নি তাকে, সুরের জাদুতে মুগ্ধ করে চলেছেন। ২০১১ সালে পেয়েছেন জাতীয় চলচ্চিত্র পুরস্কারও। ব্যক্তিজীবনে হাবিব ওয়াহিদ সংগীতশিল্পী ফেরদৌস ওয়াহিদের ছেলে।